Средновековният Ямбол продължава да бъде не само крупен военно-административен, но и църковен център.
Археологическите проучвания на Ямболската крепост, чиито останки се намират в западната част на града (на територията на Професионална техническа гимназия „Иван Райнов“) сочат, че тук има малко селище от пeриода IV-VI век, разрушено в края на VI век. Хора отново заселват мястото през VII-VIII век, но и новото поселение е унищожено.
Останките от съществуващата крепост датират от X век и тя вероятно е построена от ромеите в периода от 971 до 1049 година, когато част от българските земи падат под властта на Източната Римска империя (Византия). През вековете крепостта е ту българска, ту византийска. В крепостта живее българско и византийско население, еднакви по вяра – християни.
По времето на цар Иван Александър (1331-1371) Ямбол е в състава на Търновската патриаршия и е важен стратегически център за династията на Шишмановци. Счита се, че е управляван последователно от царския син Иван Асен IV и след неговата смърт в битка с османските турци през 1349 година - от господин Шишман, брат на царя.
Господстващото религиозно-философско учение в Българската православна църква през 14 в. е исихазмът. По това време е построен и манастирският комплекс при с. Воден, на 70 км от Ямбол. Този археологически обект се отъждествява с манастира на Григорий Синаит, който р
азпространява исихазма в Средновековна България. Негови видни последователи са св. Теодосий Търновски и св. патриарх Евтимий Търновски.
В Ямболската крепост мястото на сегашния физкултурен салон на гимназия „Иван Райнов” е
ХРИСТИЯНСКА ЦЪРКВА, името на която според някои изследователи е „Св. София”. Според запазена легенда, когато османците нахлуват за пръв път (1373), ограбват църковната утвар , подиграват се с иконите и ги изгарят на огън сред църквата. В това време, когато се разполагат около огъня да се греят, вратите се затворят с голяма сила, някои османци остават вътре и измират от глад. Всички усилия да отворят вратата са напразни. Господ ги наказва за светотатството. Дълги години след това, жените палят свещи на мястото на църквата.
На 28.7.1481 г. върху църквата е построена Софуларската джамия от заселилите се тук последователи на ислямското учение суфизъм.
През 1965 г. крепостта е обявена за паметник на културата от национално значение.
През 2022 г. голяма част от Ямболската средновековна крепост бе проучена, консервирана и се превърна в атракция, място за изложби и туристически турове. Това е единственият археологически паметник на територията на град Ямбол от Средновековието.